Lo que Fidel Castro transmitía desde la Sierra era lo que los demócratas liberales de los Estados Unidos y los demócratas del mundo querían oír, enfrentaba la brutal represión de Batista y hacía ver la urgente necesidad de cambios estructurales, cambios que mejoraran las condiciones de vida de las mayorías marginadas. Todavía en su primera visita a Nueva York durante la Asamblea de las Naciones Unidas en 1959 en donde hubo amor a primera vista entre él y Nikita Kruschev fue aclamado por la prensa norteamericana, lo que pasó después, un enfriamiento notorio en la actitud del Departamento de Estado y de la Casa Blanca hacía pensar en dos posibilidades: una que le propusieron directrices que Castro como Primer Ministro no estaba dispuesto a seguir o bien esa condición sumado a su inclinación ideológica de juventud le obligó a elegir entre seguir el juego del Departamento de Estado o probar con la Unión Soviética que veía cómo se le servía en la mesa el acceso a un lugar cercano a las costas de los Estados Unidos.
Conociendo algo de la historia primera del líder cubano es posible sacar algunas conclusiones: la primera acción revolucionaria de Castro fue en 1947 y estuvo ligada al comunismo militante y a la izquierda revolucionaria cuando siendo presidente de una Junta de Estudiantes de Derecho de la Universidad de La Habana participó activamente al lado de dirigentes comunistas cuando el Bogotazo en Colombia en el verano de 1947, tras el asesinato del candidato liberal Jorge Eliézer Gaitán, coincidiendo con la celebración de la reunión de la OEA en Bogotá. Tras los disturbios que ocasionaron pérdidas y miles de muertos Castro tuvo que salir por medio de la Embajada de Cuba en Colombia viajando en un avión usado para transportar ganado.
La primera señal de su militancia independiente estando en la Sierra Maestra fue en mayo de 1956, cuando se desligó del Partido Ortodoxo Radical como cabeza del Movimiento 26 de Julio y se identificaba como contrario al régimen de Batista y en favor de reivindicaciones sociales para el pueblo de Cuba. El 12 de julio de 1957 dio a conocer el Manifiesto de la Sierra Maestra. En octubre de ese año, reunidos en Miami todos los grupos opositores para constituir un Frente Unitario rechazó la unidad mencionando que no aceptaría «ninguna orden ni directriz proveniente del exterior». No aclaró a qué se refería, pero sí expresó en un comunicado «nosotros hemos manifestado que no deseamos ningún cargo en el Gobierno… aquellos que hoy o en el futuro pretenden ser Jefes Revolucionarios deberán residir en el país», al mismo tiempo propuso al doctor Manuel Urrutia un prestigioso juez de Santiago de Cuba como el sucesor de Batista.
El Pacto de Caracas del 20 de junio de 1958 se celebró sin incluir a los comunistas participando el Movimiento 26 de julio y unió a las Fuerzas de Oposición. La respuesta de Batista fue extremar la represión y el terror igual como lo hizo Machado en 1933. Tres meses atrás en marzo de 1958 Batista había dejado de recibir ayuda militar siendo Eisenhower presidente y John Foster Dulles el Secretario de Estado lo cual significaba que la Casa Blanca retiraba su respaldo al Gobierno. A pesar de lo anterior Batista inició una gran ofensiva en el verano de 1958 la cual fracasó. Raúl Castro había abierto un frente en la Sierra de Cristal al llegar la primavera y Ernesto Che Guevara fue enviado con Camilo Cienfuegos a la Provincia de las Villas y se abrió otro frente en la Sierra de Escambray. En toda la isla y particularmente en las Provincias de Oriente, el Consejo Revolucionario heredero del Directorio mantenía también el hostigamiento a Batista.
Las elecciones generales del 20 de noviembre fueron saboteadas y el 75% d e los electores en La Habana y el 90% en las Provincias de Oriente no asistieron a las urnas. El general Eulogio Cantillo, el mismo que era Comandante de la guarnición del Cuartel Moncada cuando la acción de 1953, llegó en un helicóptero el 28 de diciembre de 1958 al Puesto de Mando de Fidel Castro con una propuesta del retiro de Batista si se respetaban las estructuras del Ejército, lo cual fue rechazado. Camilo Cienfuegos derrotó al Ejército en Yaguajay y acudió a Las Villas en refuerzo del Che Guevara quien el 29 de diciembre dirigió el asalto a Santa Clara, capital de la provincia. La noche del último día de 1958 Batista se dispuso a abandonar Cuba, el dictador había huido y estaba abierto el camino para una nueva democracia.